Jay Cutler lahir pada tanggal 29 April 1983 dan jauh sebelum dia melakukan touchdown pass di National Football League (NFL), dia tumbuh di kota kecil di Indiana dengan nama menawan Santa Claus, Indiana. Sebagai siswa sekolah menengah yang tumbuh di pedesaan Indiana, Jay bermain sepak bola di Heritage Hills High School di Lincoln City, Indiana. Lincoln City dan Santa Claus terletak di Indiana selatan. Kota Lincoln berjarak lima mil berkendara ke timur di Christmas Blvd. ketika datang dari Santa Claus, Indiana dan di sanalah anak-anak di Santa Claus harus bersekolah di sekolah menengah terdekat.
Sejak usia dini, Jay Cutler menunjukkan banyak janji dalam bermain sepak bola. Saat remaja bermain untuk Heritage Hills Patriots di Lincoln City, Indiana Jay menjadi quarterback tim sepak bola sekolah menengahnya dengan rekor sempurna 15-0 dalam perjalanan menuju kemenangan kejuaraan negara bagian selama musim seniornya. Faktanya, selama dua musim terakhirnya di sepak bola sekolah menengah, bintang persiapan tersebut memimpin pasukannya mencatat rekor mengesankan 26-1 sebagai quarterback awal.
Selama musim yang sempurna di mana Cutler menjadi gelandang sebagai senior, statistik yang ditampilkan timnya sangat mencolok. Dalam meraih 15 kemenangan, Patriots mengungguli lawannya dengan rata-rata lebih dari 44 poin per game. Sepanjang musim, tim yang diperkuat Jay Cutler mengumpulkan 746 poin sementara lawannya hanya mengumpulkan 85 poin kolektif dalam 15 pertandingan. Angka-angka tersebut setara dengan tim Sekolah Menengah Heritage Hills yang dimainkan Cutler dengan mencetak hampir 50 poin per game sementara pelanggaran lawan menghasilkan kurang dari 6 poin dalam sebuah kontes. Rata-rata yang tidak seimbang tersebut sangat dipengaruhi oleh kemenangan 90-0 atas Pike Central Chargers dari dekat Pike County, Indiana.
Faktor yang berkontribusi signifikan dalam sifat timpang dari pertandingan ini adalah kenyataan bahwa tim Sekolah Menengah Heritage Hills tidak hanya memiliki quarterback NFL Pro Bowl masa depan di bawah center tetapi juga tingkat persaingannya jauh dari apa yang akan dihadapi Cutler. bermain melawan kompetisi di daerah yang lebih padat penduduknya. Untuk menggambarkan hal ini, tim Pike Central yang dipimpin oleh Cutler terkenal dengan skor akhir 90-0 memiliki total populasi sekolah hanya 672 siswa. Seringkali pemain sepak bola dengan kemampuan yang dimiliki Cutler bertanding melawan sekolah-sekolah di lingkungan yang berpenduduk tiga atau bahkan empat kali lipat populasi siswa di Pike Central.
Atas usahanya di quarterback Jay Cutler menerima penghargaan berharga karena dinobatkan sebagai tim utama seleksi All-State selama tahun terakhir sekolah menengahnya. Selain menjadi gelandang yang sangat berbakat, bintang tiga olahraga ini juga mendapatkan seleksi tim utama All-State dalam olahraga bola basket serta penghargaan terhormat All-State atas penampilannya sebagai infielder di tim bisbol di sekolahnya.